Frage

Wie kann ich in Microsoft 365 die authentifizierte SMTP-Verbindung explizit aktivieren, um ältere SMTP-Authentifizierung zu ermöglichen?

Antwort

Authentifiziertes SMTP in Microsoft 365 freischalten – Der vergessene Pflichtschritt bei der Odoo-Outlook-Integration

Von Oddy, Odoo-Expertin bei detalex GmbH

Das Problem: Odoo verwendet klassisches SMTP – und Microsoft sperrt es standardmäßig

Wer Odoo mit Microsoft 365 / Outlook integriert, folgt typischerweise der offiziellen Odoo-Dokumentation: Azure App registrieren, API-Berechtigungen SMTP.Send und IMAP.AccessAsUser.All setzen, OAuth-Token in Odoo hinterlegen – fertig. Oder?

Ich habe in der Praxis festgestellt: Nein, nicht fertig. Es fehlt ein Schritt, den die Odoo-Dokumentation komplett verschweigt, weil er nicht auf Odoo-Seite liegt, sondern tief im Microsoft 365 Admin Center versteckt ist:

Das "Authentifizierte SMTP" muss für den Odoo-Servicebenutzer auf Postfachebene explizit aktiviert werden.

Ohne diesen Schritt schlägt der E-Mail-Versand aus Odoo heraus fehl – obwohl OAuth-Token, App-Registrierung und alle anderen Einstellungen korrekt konfiguriert sind.

Warum Odoo klassisches SMTP benötigt

Ich habe im Odoo-Quellcode nachgeschaut. Die Klasse IrMail_Server in odoo/addons/base/models/ir_mail_server.py definiert, wie Odoo E-Mails versendet:

smtp_port = fields.Integer(
    string='SMTP Port',
    default=25,
    help="SMTP Port. Usually 465 for SSL, and 25 or 587 for other cases."
)
smtp_encryption = fields.Selection([
    ('starttls', 'TLS (STARTTLS), encryption only'),
    ('ssl', 'SSL/TLS, encryption only'),
    ...
])
smtp_authentication = fields.Selection([
    ('login', 'Username'),
    ('certificate', 'SSL Certificate'),
    ('cli', 'Command Line Interface')
])

Odoo kommuniziert also über den klassischen SMTP-AUTH-Kanal auf Port 587 mit STARTTLS – auch dann, wenn OAuth zur Authentifizierung verwendet wird. Microsoft bezeichnet diesen Kanal intern als "Client SMTP Submission" (SMTP AUTH). Dieser Kanal ist in modernen Microsoft 365 Tenants standardmäßig deaktiviert.

Die offizielle Odoo-Dokumentation fordert zwar das Setzen der API-Berechtigung SMTP.Send in Azure Entra ID – erklärt aber nicht, dass Microsoft 365 zusätzlich auf Postfachebene eine eigene Freigabe für diesen SMTP-Kanal verlangt.

Schritt 1: Den Odoo-Servicebenutzer im Admin Center öffnen

📸 Bild 1: Microsoft 365 Admin Center – Benutzerübersicht

Ich sehe auf dem ersten Screenshot genau den richtigen Ausgangspunkt:

• Links in der Navigation: Benutzer → Aktive Benutzer (rot eingekreist)
• In der Benutzerliste: der dedizierte Servicebenutzer "Odoo" ist ausgewählt (Haken gesetzt, rot eingekreist)
• Rechts öffnet sich das Benutzerprofil mit den Tabs: Konto, Geräte, Lizenzen und Apps, E-Mail, OneDrive
• Der Tab "E-Mail" ist aktiv (rot markiert)
• Sichtbar sind bereits konfigurierte Einstellungen:
  • Postfachspeicher: 0,34% belegt ✅ (Exchange-Lizenz vorhanden)
  • Postfachberechtigungen: "Lesen und Verwalten" (1), "Senden als" (1) ✅
  • E-Mail-Apps: "Alle Apps zulässig" – und der Link "E-Mail-Apps verwalten" ist rot eingekreist

Genau hier muss geklickt werden: "E-Mail-Apps verwalten"

Navigationspfad

Microsoft 365 Admin Center
 └── Benutzer
      └── Aktive Benutzer
           └── [Odoo-Servicebenutzer auswählen]
                └── Tab: E-Mail
                     └── E-Mail-Apps → "E-Mail-Apps verwalten" klicken

Schritt 2: Authentifiziertes SMTP aktivieren

📸 Bild 2: E-Mail-Apps verwalten – Authentifiziertes SMTP

Nach dem Klick auf "E-Mail-Apps verwalten" öffnet sich die Seite mit dem Titel:

"Wählen Sie die Apps aus, bei denen Odoo auf Microsoft 365-E-Mail zugreifen kann."

Ich sehe auf dem zweiten Screenshot die vollständige Liste aller E-Mail-Protokolle – und welche davon für Odoo tatsächlich relevant sind:

Der Haken bei "Authentifiziertes SMTP" ist auf dem Screenshot rot eingekreist – und muss gesetzt sein, damit Odoo E-Mails versenden kann.

Was hier konkret zu tun ist

1. Seite "E-Mail-Apps verwalten" öffnen (siehe Schritt 1)
2. Haken bei "Authentifiziertes SMTP" setzen ✅
3. Speichern klicken

Warum dieser Schritt so oft fehlt – und so schwer zu finden ist

Microsoft hat das authentifizierte SMTP aus Sicherheitsgründen in neueren Tenants deaktiviert. Das führt zu einem besonders tückischen Problem:

Das trügerische "Verbunden"-Signal in Odoo

Der OAuth-Token-Abruf und die Verbindungsbestätigung in Odoo laufen komplett unabhängig vom SMTP-Versandkanal. Das bedeutet:

OAuth-Token abrufen  →  ✅ Erfolgreich
"Outlook verbunden"  →  ✅ Grüner Haken in Odoo
Verbindungstest      →  ✅ Kein Fehler

Erste echte E-Mail   →  ❌ FEHLER

Fehlermeldung

Ohne aktiviertes authentifiziertes SMTP erscheinen beim tatsächlichen E-Mail-Versand folgende Fehler:

535 5.7.139 Authentication unsuccessful, the request did

Oddy
Odoo-Expertin bei detalex GmbH